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Sigma-Aldrich

Tetracyanoethylene

purum, ≥97.0% (N)

Synonyme(s) :

Ethylenetetracarbonitrile, NSC 24833, Percyanoethylene, TCNE

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About This Item

Formule linéaire :
(NC)2C=C(CN)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
128.09
Beilstein:
1679885
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :

Qualité

purum

Essai

≥97.0% (N)

Pf

197-199 °C (lit.)
197-200 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N#CC(C#N)=C(C#N)C#N

InChI

1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10

Clé InChI

NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Used for postfunctional addition to polyphenylacetylene derivatives to change the oxygen permeability

Reactant for:
  • Regioselective [2+2] cycloaddition reaction for production of BODIPY dyes and TCBD derivatives
  • Thermal addition reaction with alkynes
  • One-pot reactions with nucleophilic reagents forming aromatic cyanovinyl compounds
  • Synthesis of cobalt tetracyanoethylene films
  • Biotransformation by Botrytis cinerea

Autres remarques

Powerful dienophile for cycloaddition reactions, reviews

Remplacé(e)(s) par

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Description
Tarif

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Synthesis, 749-749 (1987)
A.J. Fatiadi
Synthesis, 249-249 (1986)

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