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Fmoc-Cys(STmp)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonyme(s) : Fmoc-Cys(STmp)-OH
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₇H₂₇NO₇S₂
• Numéro CAS: 1403834-74-1
• Poids moléculaire : 541.64
• Code UNSPSC : 12352209
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• product name: Fmoc-Cys(STmp)-OH, Novabiochem^®
• Niveau de qualité: 200
• Gamme de produits: Novabiochem^®
• Forme: powder
• Capacité de réaction: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• Fabricant/nom de marque: Novabiochem^®
• Application(s): peptide synthesis
• Groupe fonctionnel: thiol
• Température de stockage: 15-25°C

Description

Description générale

Le Fmoc-Cys(STmp)-OH est un nouvel outil pour la synthèse régiosélective de peptides à plusieurs ponts disulfures par SPPS (synthèse peptidique en phase solide) Fmoc. Le groupe STmp est stable en présence de pipéridine, mais est extrêmement facile à éliminer par une thiolyse douce. Albericio a montré qu'il était possible d'éliminer les quatre groupes STmp de la phase solide à l'aide de trois traitements de 5 minutes seulement en présence de 0,1 M N-méthylmorpholine (NMM) dans du DMF contenant 5 % de DTT.

Protocoles associés et articles techniques
Protocoles de clivage et de déprotection pour la SPPS Fmoc
SPPS Fmoc de peptides contenant de la cystéine

Références bibliographiques :
^[1] T. M. Postma, et al. (2012) Org. Lett., 14, 5468.
^[2] T. M. Postma & F. Albericio (2013) Org. Lett., 15, 616.

Application

Applications du Fmoc-Cys(STmp)-OH :

• synthèse d'analogues de l'insuline par formation régiospécifique de ponts disulfures.
• Examen de l'introduction par étapes de ponts disulfures.
• Synthèse du peptide 6 analogue à l'insuline humaine.

Remarque sur l'analyse

Couleur (aspect) : blanc à légèrement jaune, voire beige
Aspect de la substance (aspect) : poudre
Identité (IR) : test réussi
Pureté énantiomère : ≥ 99,5 % (a/a)
Dosage (HPLC, % aire) : ≥ 94,0 % (a/a)
Pureté (TLC[011A]) : ≥ 98 %
Solubilité (1 mmole dans 2 ml de DMF) : clairement soluble
Acétate d'éthyle (HS-GC) : ≤ 0,5 %
Acétate (IC) : ≤ 0,05 %

Pour voir les systèmes de solvants utilisés pour la CCM (TLC) des produits Novabiochem^®, veuillez cliquer ici.

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable