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8.08913

Sigma-Aldrich

Zirconium(IV) chloride

anhydrous, for synthesis

Synonyme(s) :

Zirconium(IV) chloride, Zirconium tetrachloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
Cl4Zr
Numéro CAS:
10026-11-6
Poids moléculaire :
233.04
Numéro MDL:
MFCD00011306
Code UNSPSC :
12352302
Numéro de classement CE :
233-058-2
Nomenclature NACRES :
NA.22
Forme:
crystals

49.30 CHF

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Pression de vapeur

1.3 hPa ( 190 °C)

Niveau de qualité

200

Forme

crystals

Puissance

1688 mg/kg LD50, oral (Rat)

pH

<1 (20 °C in H2O, saturated aqueous solution)

Pf

437 °C

Densité

2.80 g/cm3 at 15 °C

Masse volumique apparente

1200 kg/m3

Température de stockage

2-30°C

Chaîne SMILES 

[Zr](Cl)(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/4ClH.Zr/h4*1H;/q;;;;+4/p-4

Clé InChI

DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J

Description générale

Zirconium(IV) chloride is a Lewis acid catalyst, widely used in organic synthesis for the preparation of useful key intermediates. Since it is a stable and environmentally friendly catalyst used in various chemical reactions such as carbon-carbon bond formation reactions, reduction reactions, protection, and deprotection reactions.[1]

Application

Zirconium(IV) chloride can be used as a catalyst to synthesize:
  • β-amino alcohols by ring-opening of epoxides with aromatic amines.[2]
  • β-amino analogs via conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated ester, nitriles, and ketones.[3]
  • 1,3,4-oxadiazole derivatives by cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines.[4]
  • 3,4-Dihydropyrimidinone derivatives via Biginelli condensation reaction of aromatic aldehyde, β-ketoester, and urea.[5]

Remarque sur l'analyse

Assay (argentometric): ≥ 98.0 %
Hafnium (Hf): ≤ 40 ppm
Identity (ICP-OES): passes test

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290 - H314

Classification des risques

Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014 - EUH071

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible, corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Zirconium (IV) chloride catalyzed ring opening of epoxides with aromatic amines
Swamy NR, et al.
Synthetic Communications, 34(4), 727-734 (2004)
Zirconium (IV) chloride catalyzed one-pot synthesis of 3, 4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones
Reddy Ch Venkateshwar, et al.
Tetrahedron Letters, 43(14), 2657-2659 (2002)
Zirconium (IV) Chloride Mediated Cyclodehydration of 1, 2-Diacylhydrazines: A Convenient Synthesis of 2, 5-Diaryl 1, 3, 4-Oxadiazoles
Sharma GVM, et al.
Synthetic Communications, 34(13), 2387-2391 (2004)
Zirconium (IV) Chloride-Mediated Chemoselective Conjugate Addition of Aliphatic Amines to α, β-Ethylenic Compounds
Meshram HM, et al.
Synthetic Communications, 36(6), 795-801 (2006)
Applications of zirconium (IV) chloride in organic synthesis
Smitha G, et al.
Synthesis, 2008(06), 829-855 (2008)

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