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700033P

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5β,6β-epoxycholestanol

Avanti Research™ - A Croda Brand

Synonyme(s) :

110805

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H46O2
Numéro CAS:
4025-59-6
Poids moléculaire :
402.65
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Description

cholestanol, 5β,6β-epoxy

Pureté

>99% (TLC)

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 5 mg (700033P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@]12CC[C@H]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)[C@]3(O4)[C@H]4C5)[C@@H]5[C@@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24-27(29-24)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-24,28H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-/m1/s1

Clé InChI

PRYIJAGAEJZDBO-DTLXENBRSA-N

Catégories apparentées

Description générale

5β,6β-epoxycholestanol (5β,6β-EC) is generated by cholesterol epoxidation and is a diastereoisomer of 5α,6α-epoxycholestanol (5α,6α-EC).

Application

5β,6β-epoxycholestanol may be used as a oxy-mix component in treating human colorectal adenocarcinoma CaCo-2 cells to test its effect on toll-like receptor (TLR) expression, in the preparation of langmuir monolayers for isotherm studies, as an internal standard for gas chromatography-mass spectrometry (GC–MS) chromatograms

Actions biochimiques/physiologiques

5β,6β-epoxycholestanol (5β,6β-EC) is associated with human carotid plaques and is not down-regulated by apolipoprotein A1 (apoA-I) protein. 5,6β-EC along with 5α,6α-epoxycholesterol and other oxysterols are reported to be associated with Alzheimer′s disease. It is catabolized by the enzyme cholesterol-5,6-epoxide hydrolase (ChEH) enzyme to 3β,5α,6β-triol. 5β,6β-EC elicits cytotoxic and inflammatory properties.

Conditionnement

5 mL PTFE Vial with Screw Cap (700033P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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A dietary mixture of oxysterols induces in vitro intestinal inflammation through TLR2/4 activation: The protective effect of cocoa bean shells
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Changes in brain oxysterols at different stages of Alzheimer's disease: Their involvement in neuroinflammation
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