Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

W288101

Sigma-Aldrich

Benzylideneacetone

≥98%, FG

Synonyme(s) :

Benzalacetone, 4-Phenylbut-3-en-2-one, Benzylideneacetone, Methyl styryl ketone

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCOCH3
Numéro CAS:
122-57-6
Poids moléculaire :
146.19
Numéro FEMA:
2881
Numéro Beilstein :
742047
Numéro CE :
204-555-1
Conseil de l'Europe Nº :
158
Numéro MDL:
MFCD00008779
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901370
Numéro Flavis :
7.024
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Halal
Kosher

Agence

meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1334/2008 & 872/2012
FDA 21 CFR 172.515

Pression de vapeur

0.01 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥98%

Point d'ébullition

260-262 °C (lit.)

Pf

39-42 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Propriétés organoleptiques

anise; cinnamon; jam; balsamic; spicy; floral; sweet

Chaîne SMILES 

[H]\C(=C(\[H])c1ccccc1)C(C)=O

InChI

1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+

Clé InChI

BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Benzylideneacetone is used in the fragrance industry for its sweet pea-like odor. It is one of the major constituents of Monanthotaxis capea essential oil. Studies suggest that apart from skatole and androstenone, benzylideneacetone may also be one of the volatile compounds, which contributes to the development of boar taint in fat samples.

Actions biochimiques/physiologiques

Taste at 5-10 ppm

Autres remarques

Natural occurrence: Soybeans and Virginia tobacco.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317

Classification des risques

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

253.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

123 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 4

1 of 4

trans-Cinnamaldehyde ≥99%

Sigma-Aldrich

239968

trans-Cinnamaldehyde

2,3-Butanedione 97%

Sigma-Aldrich

B85307

2,3-Butanedione

Benzaldehyde purified by redistillation, ≥99.5%

Sigma-Aldrich

418099

Benzaldehyde

4′-Methoxyacetophenone 99%

Sigma-Aldrich

117374

4′-Methoxyacetophenone

Phenylbutane Derivatives as Main Constituents of Monanthotaxis capea Essential Oil.
Lamaty G, et al.
J. Essent. Oil Res., 4(1), 33-39 (1992)
Bowon Kwon et al.
Journal of economic entomology, 101(1), 36-41 (2008-03-12)
Benzylideneacetone (BZA) is a metabolite of gram-negative entomopathogenic bacterium Xenorhabdus nematophila, and it acts as an enzyme inhibitor against phospholipase A2 (PLA2). PLA2 catalyzes a committed biosynthetic step of eicosanoids, which mediate insect immune reactions to infection by microbial pathogens.
Samyeol Seo et al.
Applied and environmental microbiology, 78(11), 3816-3823 (2012-03-27)
The entomopathogenic bacteria Xenorhabdus nematophila and Photorhabdus temperata subsp. temperata suppress insect immune responses by inhibiting the catalytic activity of phospholipase A(2) (PLA(2)), which results in preventing biosynthesis of immune-mediating eicosanoids. This study identified PLA(2) inhibitors derived from culture broths
Role of 4-phenyl-3-buten-2-one in boar taint: identification of new compounds related to sensorial descriptors in pig fat.
Rius Sole MA & Garcia Regueiro JA.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(11), 5303-5309 (2001)
Hiroyuki Morita et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(2), 669-673 (2010-01-19)
Benzalacetone synthase (BAS), a plant-specific type III polyketide synthase (PKS), catalyzes a one-step decarboxylative condensation of malonyl-CoA and 4-coumaroyl-CoA to produce the diketide benzalacetone. We solved the crystal structures of both the wild-type and chalcone-producing I207L/L208F mutant of Rheum palmatum
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique