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D73103

Sigma-Aldrich

2,6-Dichloropurine

97%

Synonyme(s) :

2,6-Dichloro-1H-purine, 2,6-Dichloro-7H-purine, 2,6-Dichloro-9H-purin, 2,6-Dichloro-9H-purine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H2Cl2N4
Numéro CAS:
5451-40-1
Poids moléculaire :
189.00
Numéro Beilstein :
9354
Numéro CE :
226-681-6
Numéro MDL:
MFCD00077725
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24894122
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

185-195 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1nc(Cl)c2nc[nH]c2n1

InChI

1S/C5H2Cl2N4/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H,8,9,10,11)

Clé InChI

RMFWVOLULURGJI-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Suzuki-Miyaura cross-coupling between halopurines and arylboronic acids in water-acetonitrile.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Synthesis, 3515-3515 (2006)
M Eugenia García-Rubiño et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 67(Pt 12), o484-o486 (2011-12-06)
Two polymorphs of 2,6-dichloropurine, C(5)H(2)Cl(2)N(4), have been crystallized and identified as the 9H- and 7H-tautomers. Despite differences in the space group and number of symmetry-independent molecules, they exhibit similar hydrogen-bonding motifs. Both crystal structures are stabilized by intermolecular N-H···N interactions
Occupational contact sensitization to 2,6-dichloropurine.
R J Rycroft
Contact dermatitis, 7(6), 349-350 (1981-11-01)
T Maruyama et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 19(7), 1193-1203 (2000-09-22)
A general procedure to obtain tetra-substituted uric acid by stepwise N-alkylation is described. 2,6-Dichloropurine (1) was condensed with 1-propanol by Mitsunobu reaction to give 9-propyl congener (2). Treatment of 2 with ammonia gave adenine derivative (4a), which was converted to
Michal Hocek et al.
The Journal of organic chemistry, 68(14), 5773-5776 (2003-07-04)
Fe-catalyzed cross-coupling reactions of 9-substituted or protected 2,6-dichloropurines with 1 equiv of methylmagnesium chloride gave regioselectively 2-chloro-6-methylpurines in good yields. The same reactions with 3 equiv of methylmagnesium chloride or Pd-catalyzed reactions with trimethylaluminum afforded 2,6-dimethylpurines. The 2-chloro-6-methylpurines underwent another
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