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C2107

Sigma-Aldrich

Acide (1S)-(+)-10-camphosulfonique

99%

Synonyme(s) :

Acide (+)-campho-10-sulfonique (β), Acide (1S)-campho-10-sulfonique

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O4S
Numéro CAS:
3144-16-9
Poids moléculaire :
232.30
Numéro Beilstein :
2809675
Numéro CE :
221-554-1
Numéro MDL:
MFCD00064157
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24892465
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

crystals

Activité optique

[α]20/D +19.9°, c = 2 in H2O

Pf

196-200 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(CS(O)(=O)=O)C(=O)C2

InChI

1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,12,13,14)/t7-,10-/m1/s1

Clé InChI

MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N

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Application

L'acide (1S)-(+)-10-camphosulfonique peut être utilisé comme matière de départ pour la synthèse du 10-iodocamphre. Il peut également servir de dopant pour induire une chiralité dans la bande de conduction de la polyaniline. Il peut en outre être utilisé comme agent de séparation chirale pour séparer la (±)-S-méthyl-S-phénylsulfoximine et obtenir la forme (-) avec une grande pureté énantiomérique.
Utilisé comme agent de séparation et comme catalyseur pour les dipeptides de couplage.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Havinga EE, et al.
Synt. Metals, 66(1), 93-97 (1994)
Helvetica Chimica Acta, 69, 1153-1153 (1986)
Heterocycles, 31, 353-353 (1990)
An efficient resolution of (?)-S-methyl-S-phenylsulfoximine with (+)-10-camphorsulfonic acid by the method of half-quantities.
Brandt J and Gais HJ.
Tetrahedron Asymmetry, 8(6), 909-912 (1997)
Norma J Greenfield
Nature protocols, 1(6), 2876-2890 (2007-04-05)
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