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Sigma-Aldrich

Deoxo-Fluor solution

~50% in toluene (NMR)

Synonyme(s) :

Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H14F3NO2S
Numéro CAS:
202289-38-1
Poids moléculaire :
221.24
Numéro MDL:
MFCD01321415
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
57653597

Forme

liquid

Concentration

~50% in toluene (NMR)

Couleur

clear yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COCCN(CCOC)S(F)(F)F

InChI

1S/C6H14F3NO2S/c1-11-5-3-10(4-6-12-2)13(7,8)9/h3-6H2,1-2H3

Clé InChI

APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for:
  • Fluorination reactions
  • Preparation of fluorinated catechols via Umpolung based nucleophilic deoxyfluorination
  • Preparation of imidazole derivatives as CXCR3 antagonists
  • Ring expansion reactions
  • Synthesis of acyl azides from carboxylic acids
  • Aldehydes or ketones from carboxylic acids and Grignard reagents via in situ generation of Weinreb amides

Autres remarques

Fluorinating agent with high thermal stability

Informations légales

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1A - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

<50.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

< 10 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBR6559V
BCBM5379V
BCBL6138V
BCBJ0053V
BCBD8092V

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Rajendra P Singh et al.
The Journal of organic chemistry, 68(15), 6063-6065 (2003-07-19)
New alpha,alpha-difluoroamides (4a-d, 6a-d) and alpha-ketoamides (5a-d, 7a-d) result from one-pot reactions of alpha-ketoacids, RCOCO(2)H (R = C(6)H(5), CH(3), CH(3)CH(2), thienyl) (1a-d) with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride [(CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NSF(3)] (2) (Deoxofluor) or diethylaminosulfur trifluoride [(CH(3)CH(2))(2)NSF(3))] (3) (DAST). Product yields depend on reaction times
Lal et al.
The Journal of organic chemistry, 65(16), 4830-4832 (2000-08-24)
A variety of thiocarbonyl derivatives (thioketone, thioester, thioamide, dithioester, and dithiocarbamate) were converted to the corresponding gem-difluorides in excellent yields on reaction with the fluorinating agent, bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride, in the presence of SbCl(3).
R.P. Singh, J.M. Shreeve
Journal of Fluorine Chemistry, 116, 23-23 (2002)
Fluorinating agent with high thermal stability.
S. Lal-Gauri et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64, 7048-7048 (1999)

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