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Sigma-Aldrich

4,4′,4′′-Tris(N-(naphthalen-2-yl)-N-phenyl-amino)-triphenylamine

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine, 2T-NATA, 2-TNATA, 2TNATA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C66H48N4
Numéro CAS:
185690-41-9
Poids moléculaire :
897.11
Numéro MDL:
MFCD01310662
Code UNSPSC :
12352116
Nomenclature NACRES :
NA.23

Qualité

sublimed grade

Niveau de qualité

100

Description

μh ≈ 3.0 x 10-6 cm2 V−1 s−1

Pureté

≥99% (HPLC)

Perte

0.5% TGA, > 350 °C (weight loss)

Pf

247 °C

Solubilité

THF: soluble
chloroform: soluble

Fluorescence

λem 490 nm±10 nm in THF

Énergie orbitale

HOMO 5.1 eV 
LUMO 2.2 eV 

λ

in THF

Absorption UV

λ: 326 nm±5 nm Amax

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)N(c2ccc(cc2)N(c3ccc(cc3)N(c4ccccc4)c5ccc6ccccc6c5)c7ccc(cc7)N(c8ccccc8)c9ccc%10ccccc%10c9)c%11ccc%12ccccc%12c%11

InChI

1S/C66H48N4/c1-4-22-55(23-5-1)68(64-31-28-49-16-10-13-19-52(49)46-64)61-40-34-58(35-41-61)67(59-36-42-62(43-37-59)69(56-24-6-2-7-25-56)65-32-29-50-17-11-14-20-53(50)47-65)60-38-44-63(45-39-60)70(57-26-8-3-9-27-57)66-33-30-51-18-12-15-21-54(51)48-66/h1-48H

Clé InChI

KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N

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Application

4,4′,4′′-Tris(N-(naphthalen-2-yl)-N-phenyl-amino)-triphenylamine can be used in various applications in organic electronics and materials chemistry such as organic Light-Emitting Diodes (OLEDs), organic Photovoltaics(OPVs), organic Field-Effect Transistors (OFETs), dye-sensitized solar Cells(DSSCs), as a hole transport material. It can be utilized in the assembly of supramolecular structures or coordination polymers, offering opportunities for the design and synthesis of functional materials.
Injection Layer (HIL) in Organic Light Emitting Diode (OLED).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Synthesis and electroluminescent properties of 9,10-diphenylanthracene containing 9H-carbazole derivatives for blue organic light-emitting diodes.
Lee S B, et al.
Synth. Meth. Organomet. Inorg. Chem., 203, 174-179 (2015)
Beomjin Kim et al.
Journal of nanoscience and nanotechnology, 14(8), 6404-6408 (2015-05-06)
New hole injection materials for OLED based on phenothiazine were synthesized, and the electro-optical properties of synthesized materials were examined by through UV-Vis. and photoluminescence spectroscopy as well as cyclic voltammetry. 1-NDD-t-BPBP and 2-NDD-t-BPBP showed Tg of 180 and 177
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