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924091

Sigma-Aldrich

Alkyne-a-TCO

new

Synonyme(s) :

(R,E)-1-(2-(Prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-trans-cyclooctene, Clickable axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H20O2
Poids moléculaire :
208.30

Pertinence de la réaction

reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent
reaction type: click chemistry

Niveau de qualité

100

Groupe fonctionnel

(Alkyne)

Température de stockage

−20°C

Application

Alkyne-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. Alkyne-a-TCO has a CuAAC clickable tag, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels-Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • NHS ester-a-TCO (924075)
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Autres remarques

General, Divergent Platform for Diastereoselective Synthesis of trans-Cyclooctenes with High Reactivity and Favorable Physiochemical Properties

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

764523

(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate

764396

(E)-Cyclooct-4-enol

790451

TCO-amine HCl salt

790443

TCO-PEG3-maleimide

790435

TCO PEG4 succinimidyl ester

900927

TCO-PNB ester, ≥95%

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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