Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

902594

Sigma-Aldrich

Diisopropyl 2-oxomalonate

≥95%

Synonyme(s) :

Di-isopropyl ketomalonate, Kurti amination reagent, Kurti amine umpolung reagent

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14O5
Numéro CAS:
73972-39-1
Poids moléculaire :
202.20
Code UNSPSC :
12352101

Pureté

≥95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n/D 1.414

Densité

1.036

InChI

1S/C9H14O5/c1-5(2)13-8(11)7(10)9(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3

Clé InChI

ISAKWFYKUTYAQE-UHFFFAOYSA-N

Application

As demonstrated by Laszlo Kürti′s lab, the sterically hindered di-isopropyl keto malonate and its hydrate (902764) are excellent N-umpolung reagents for both aliphatic and aromatic primary amines via a simple condensation reaction. The steric hindrance in ester moiety allows the preparation of the corresponding iminomalonates in high yield and lends these imines sufficient hydrolytic stability during the purification process. The N-alkyl as well as N-aryl iminomalonates act as singly N-electrophilic reagents towards strong C-nucleophiles such as alkyl- and arylmetals (e.g., Grignard reagents). Thus, unsymmetrical secondary amines may be readily prepared at low temperatures and in the absence of transition metal catalysts.

Autres remarques

Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon-Nitrogen Bond Formation

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Ying Zhi et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 52(97), 14011-14014 (2016-11-18)
The asymmetric synthesis of highly functionalized pyrrolidine derivatives with three contiguous stereogenic centers and bearing a trifluoromethyl group has been developed through an organocatalytic domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition sequence. Employing a commercially available secondary amine as the catalyst, the scalable
Dialkyl mesoxalates by ozonolysis of dialkyl benzalmalonates: preparation of dimethyl mesoxalate.
Organic Syntheses, 71 (1993)
Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate.
Sivan A, et al.
Tetrahedron Letters, 55, 1890-1893 (2014)
Intramolecular electrophilic cyclization of double activated imines induced by Lewis acids and trialkylsilyl triflates. An efficient route to substituted piperidines and annulated piperidine lactones.
Tietze L F, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 122, 997-1002 (1989)
Electrophilic cyclization of doubly activated imines with Lewis acids and trialkylsilyl triflates. Synthesis of pyrrole and azepine derivatives.
Tietze L F, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 6, 559-564 (1989)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique