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Merck
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Sigma-Aldrich

seMpai

Synonyme(s) :

DP3-Na, TokeOni analogue, water-soluble NIR emission luciferin analogue, 2-[(1E,3E)-6-[3-(dimethylamino)pyridine]-1,3-butadien-1-yl]-4,5-dihydro-(4S)-4-thiazolecarboxylic acid sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H16N3NaO2S
Poids moléculaire :
325.36
Code UNSPSC :
12352106
Nomenclature NACRES :
NA.23
Forme:
powder

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Description

Purity: mixture of D (80% min.) and L (20% max.) forms

Forme

powder

Couleur

black to yellow-brown

Température de stockage

−20°C

Description générale

2-[(1E,3E)-6-[3-(dimethylamino)pyridine]-1,3-butadien-1-yl]-4,5-dihydro-(4S)-4-thiazolecarboxylic acid sodium salt (DP3-Na) is a new NIR emission luciferin analog having luminescence peak at 670 ~ 680 nm with a peak range in the near-infrared (NIR) region with the enhanced solubility in water.
Luciferin is a generic term for the light-emitting compound found in organisms that generate bioluminescence.

Application

Applications:
  • Bioimaging
  • In vivo imaging

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Quantum yield improvement of red-light-emitting firefly luciferin analogues for in vivo bioluminescence imaging
Kiyama M, et al.
Tetrahedron, 74(6), 652- 660 (2018)
Visualization of activity-regulated BDNF expression in the living mouse brain using non-invasive near-infrared bioluminescence imaging.
Fukuchi M, et al.
Molecular Brain, 13(1), 122-122 (2020)
Synthesis and Luminescence Properties of Near-Infrared N-Heterocyclic Luciferin Analogues for In Vivo Optical Imaging.
Saito R, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 92(3), 182-8585 (2018)
High Sensitivity In Vivo Imaging of Cancer Metastasis Using a Near-Infrared Luciferin Analogue seMpai
Nakayama J, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 21(21), 7896-7896 (2020)

Articles

Bioluminescence imaging (BLI) systems allows for high-sensitive and noninvasive monitoring of cell proliferation, activity of signaling pathways and protein-protein interactions in living tissues.

seMpai substrate is suitable for near-infrared BLI in biological experiments, offering high solubility for extended bioluminescent applications.

Graphene nanoribbons (GNRs) are quasi-one-dimensional narrow strips of graphene comprised of sp2-hybridized carbon atoms arranged into hexagonal honeycomb lattice configurations.

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