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Merck
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855774

Sigma-Aldrich

Colchicine

95%

Synonyme(s) :

(S)-N-(5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalén-7-yl)acétamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H25NO6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
399.44
Beilstein:
2228813
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103

Essai

95%

Activité optique

[α]24/D −443°, c = 1.7 in H2O

Impuretés

10% ethyl acetate and chloroform

Pf

150-160 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

Clé InChI

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

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Application

For a review summarizing the metabolism and pharmacokinetics of this alkaloid, see Z. Gastroenterol. .

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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A Sabouraud et al.
Zeitschrift fur Gastroenterologie, 30 Suppl 1, 35-39 (1992-03-01)
Thanks to the development of a sensitive and specific radioimmunoassay for colchicine, the pharmacokinetics of colchicine is now well-established after single oral doses. Absorption is characterized by a zero-order rate constant while disposition appears biexponential with a rapid distribution phase
Chem. Abstr., 118, 32389e-32389e (1993)
Sébastien Fortin et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(11), 5327-5342 (2011-09-17)
The importance of the bridge linking the two phenyl moieties of substituted phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB-SOs) was assessed using a sulfonamide group, which is a bioisostere of sulfonate and ethenyl groups. Forty one phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamide (PIB-SA) derivatives were prepared and biologically
Bernard L Flynn et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(17), 6014-6027 (2011-07-22)
A structure-activity relationship (SAR) guided design of novel tubulin polymerization inhibitors has resulted in a series of benzo[b]furans with exceptional potency toward cancer cells and activated endothelial cells. The potency of early lead compounds has been substantially improved through the
Chih-Ying Nien et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(5), 2309-2313 (2010-02-13)
A series of aroylquinoline derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity. 5-Amino-6-methoxy-2-aroylquinoline 15 showed more potent antiproliferative activity (IC(50) values ranging from 0.2 to 0.4 nM) as compared to 1a (combretastatin A-4) (IC(50) = 1.9-835 nM) against various human

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