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Sigma-Aldrich

(11S,12S)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S,S)-11,12-Diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H16N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
236.31
Numéro Beilstein :
8693351
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (HPLC)
95.0-105.0% (NT)

Forme

powder

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥98.0%

Chaîne SMILES 

N[C@H]1[C@H](N)[C@H]2c3ccccc3[C@@H]1c4ccccc24

InChI

1S/C16H16N2/c17-15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16(15)18)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8,13-16H,17-18H2/t13-,14+,15-,16-/m1/s1

Clé InChI

NWDYSRZJOLDMRE-QKPAOTATSA-N

Application

(11S,12S)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diamine is a chiral diamine, which can be used as a reactant:
  • To synthesize pyridine based C2-symmetrical chiral organocatalysts via palladium catalyzed coupling reaction with 2-bromo-4-(alkylamino)pyridine.
  • To prepare porous organic imine cages by cycloimination reaction with triformylbenzene.
  • To synthesize Ga/Yb-Schiff base complex, which is utilized as a catalyst for the asymmetric synthesis of 5-amino-2-(hydroxyalkyl)oxazoles by enantioselective α-addition of α-isocyano amides to aldehydes.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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A heterobimetallic Ga/Yb-Schiff base complex for catalytic asymmetric α-addition of isocyanides to aldehydes
Mihara H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(24), 8384-8385 (2009)
Periphery-functionalized porous organic cages
Reiss PS, et al.
Chemistry?A European Journal , 22(46), 16547-16553 (2016)
A method for the synthesis of pyridine-based C2-symmetrical chiral nucleophilic organocatalysts via Pd-catalyzed coupling
Yaziciouglu EY and Tanyeli C
Tetrahedron Asymmetry, 23(24), 1694-1699 (2012)

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