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Sigma-Aldrich

2-[(7-{4-[N,N-Bis(4-methylphenyl)amino]phenyl}-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)methylene]propanedinitrile

97% (HPLC)

Synonyme(s) :

DTDCPB

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H21N5S
Numéro CAS:
1393343-58-2
Poids moléculaire :
483.59
Numéro MDL:
MFCD24849728
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329767879
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

97% (HPLC)

Forme

powder

Pf

285-290 °C

λmax

570 nm in dichloromethane

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)N(c2ccc(C)cc2)c3ccc(cc3)-c4ccc(\C=C(/C#N)C#N)c5nsnc45

InChI

1S/C30H21N5S/c1-20-3-10-25(11-4-20)35(26-12-5-21(2)6-13-26)27-14-7-23(8-15-27)28-16-9-24(17-22(18-31)19-32)29-30(28)34-36-33-29/h3-17H,1-2H3

Clé InChI

METIWNNPHPBEHP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-((7-{4-[N,N-Bis(4-methylphenyl)amino]phenyl}-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)methylene)propanedinitrile (DTDCPB) is a donor-acceptor molecule which can be used in the fabrication of organic electronic devices such as organic solar cells (OSCs) and organic photovoltaics (OPVs).

Application

7.9% efficient vapor-deposited organic photovoltaic cells base on a simple bulk heterojunction

A vacuum-deposited organic solar cell employing this novel donor-acceptor-acceptor (D-A-A) donor molecule; DTDCPB; combined with the electron acceptor C60/ C70 achieved a record-high power conversion efficiency (PCE) of 6.8%.
Device structure:
MoO3 (30nm) / DTDCPB (7nm) / DTDCPB:C70 (40nm) / C70 (7nm) / BCP (10nm) / Ag (150nm)
Device performance:
  • JSC = 13.48 mA/cm2
  • VOC = 0.95 V
  • FF = 0.55
  • PCE = 6.8%

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Effect of open-circuit voltage in organic solar cells based on various electron donor materials by inserting molybdenum trioxide anode buffer layer
Ke J, et al.
Solar Energy Materials and Solar Cells, 133(5), 248-254 (2015)
7.9% efficient vapor-deposited organic photovoltaic cells based on a simple bulk heterojunction
Yunlong Zou,
Journal of Material Chemistry A, 2, 12397-12402 (2014)
Vacuum-Deposited Small-Molecule Organic Solar Cells with High Power Conversion Efficiencies by Judicious Molecular Design and Device Optimization
Journal of the American Chemical Society, 134 (2012)
7.9% efficient vapor-deposited organic photovoltaic cells based on a simple bulk heterojunction
Zou Y, et al.
Journal of Material Chemistry A, 2(31), 12397-12402 (2014)
High fabrication yield organic tandem photovoltaics combining vacuum- and solution-processed subcells with 15% efficiency.
Xiaozhou C, et al.
Nature Energy, 3(5), 422-427 (2018)
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Development of Small Molecule Donors for Solution-Processed Organic Solar Cells

Solution-processed organic photovoltaic devices (OPVs) have emerged as a promising clean energy generating technology due to their ease of fabrication, potential to enable low-cost manufacturing via printing or coating techniques, and ability to be incorporated onto light weight, flexible substrates.

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