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Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-acid

95%, storage temp.:-20°C

Synonyme(s) :

DBCO-Acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H19NO3
Poids moléculaire :
333.38
Numéro MDL:
MFCD22380737
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329766553
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Pf

118-125 °C

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCCCC(O)=O)N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3

InChI

1S/C21H19NO3/c23-20(11-5-6-12-21(24)25)22-15-18-9-2-1-7-16(18)13-14-17-8-3-4-10-19(17)22/h1-4,7-10H,5-6,11-12,15H2,(H,24,25)

Clé InChI

NIRLBCOFKPVQLM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Acid functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne click chemistry reactions. This azadibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage.

Application

Dibenzocyclooctyne-acid may be used for the surface modification of eight-arm poly(ethylene glycol), to make it susceptible to strain promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) with PEG-bis-azide leading to the formation of hydrogels. These hydrogels are useful for protein immobilization.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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