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Sigma-Aldrich

4,7-Dibromo-5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole

99% (HPLC)

Synonyme(s) :

Dibromo-FBT

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6HBr2FN2S
Numéro CAS:
1347736-74-6
Poids moléculaire :
311.96
Numéro MDL:
MFCD26939241
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329765777
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

99% (HPLC)

Forme

solid

Pf

158-163 °C

Chaîne SMILES 

BrC1=C(F)C=C(Br)C2=NSN=C21

InChI

1S/C6HBr2FN2S/c7-2-1-3(9)4(8)6-5(2)10-12-11-6/h1H

Clé InChI

KVZDYOVYIHJETJ-UHFFFAOYSA-N

Application

Monomer for synthesis of polymers for high power conversion efficiency (PCE) organic solar cells and high mobility OFETs.
Fluorination lowers the polymer HOMO level; resulting in high open-circuit voltages well exceeding 0.7 V.
High-Efficiency Polymer F-PCPDTBT:PC70BM Bulk Heterojuction Organic Solar Cells (OPVs):
  • JSC = 14.1 mA/cm2
  • VOC = 0.74 V
  • FF = 0.58
  • PCE = 6.2%

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Steve Albrecht et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(36), 14932-14944 (2012-08-07)
A novel fluorinated copolymer (F-PCPDTBT) is introduced and shown to exhibit significantly higher power conversion efficiency in bulk heterojunction solar cells with PC(70)BM compared to the well-known low-band-gap polymer PCPDTBT. Fluorination lowers the polymer HOMO level, resulting in high open-circuit
Yong Zhang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(39), 11026-11028 (2011-09-13)
Small band-gap conjugated polymers based on monofluoro- and difluoro-substituted benzothiadiazole were developed. Highly efficient polymer solar cells (PCE as high as 5.40%) could be achieved for devices made from these polymers.

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