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Sigma-Aldrich

(5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphine

≥96.5% (elemental analysis)

Synonyme(s) :

(5H-Dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane, 5-(Diphenylphosphanyl)dibenzo[a,d]cycloheptene, troppPh

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H21P
Numéro CAS:
210969-23-6
Poids moléculaire :
376.43
Beilstein:
12068554
Numéro MDL:
MFCD28053534
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
329764970
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥96.5% (elemental analysis)

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Perte

≤1.0% loss on drying

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3C(C=CC=C4)=C4C=CC5=C3C=CC=C5

InChI

1S/C27H21P/c1-3-13-23(14-4-1)28(24-15-5-2-6-16-24)27-25-17-9-7-11-21(25)19-20-22-12-8-10-18-26(22)27/h1-20,27H

Clé InChI

KZCMNDBHBVBRLY-UHFFFAOYSA-N

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBH7087V
BCBH7086V
BCBH7086
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Ethanol as hydrogen donor: highly efficient transfer hydrogenations with rhodium(I) amides.
Theo Zweifel et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(17), 3245-3249 (2008-03-19)
Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Water, Methanol, or Amines
Zweifel, T., et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 49, 559-563 (2009)
Electromeric rhodium radical complexes.
Florian Frank Puschmann et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(2), 385-389 (2009-12-04)
Chiral Rhodium(I) and Iridium(I) Amino-Olefin Complexes:? pKa, N-H Bond Dissociation Energy, and Catalytic Transfer Hydrogenation
Maire, P., et al.
Organometallics, 24, 3207-3218 (2005)
Torsten Büttner et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 24(24), 2820-2821 (2004-12-16)
A combination of the rigid bis(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)amine (trop(2)NH) and 5-amino-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (tropNH(2)) ligand allowed the synthesis of the stable pentacoordinated 18 electron amine olefin rhodium(i) complex [Rh(trop(2)NH)(tropNH(2))]O(3)SCF(3)(); this complex can be cleanly deprotonated [pK(a)(DMSO) = 20.6(1)] to the corresponding amide [Rh(trop(2)N)(tropNH(2))](6) which
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