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Sigma-Aldrich

(Piperidinium-1-ylmethyl)trifluoroborate

internal salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13BF3N
Numéro CAS:
1268340-93-7
Poids moléculaire :
166.98
Numéro MDL:
MFCD18071160
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329763622
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pf

134-149 °C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)C[NH+]1CCCCC1

InChI

1S/C6H12BF3N/c8-7(9,10)6-11-4-2-1-3-5-11/h1-6H2/q-1/p+1

Clé InChI

PFMNVTAJBBIDDU-UHFFFAOYSA-O

Application

(Piperidinium-1-ylmethyl)trifluoroborate can be used as a reagent in the palladium-catalyzed Suzuki-cross coupling reaction with aryl and heteroaryl halides/mesylates to prepare methylpiperidinyl derivatives.
Organotrifluoroborate involved in Suzuki-Miyaura cross-coupling and cross coupling with mesylated phenol derivatives

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Reinvestigation of aminomethyltrifluoroborates and their application in Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions
Raushel J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(8), 2762-2769 (2011)
Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with potassium ammonio-and amidomethyltrifluoroborates
Molander GA and Beaumard F
Organic Letters, 13(5), 1242-1245 (2011)

Articles

Potassium Organotrifluoroborates

Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.

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