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Sigma-Aldrich

N-Boc-cis-4-hydroxy-D-proline

97%

Synonyme(s) :

(2R,4R)-N-Boc-4-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H17NO5
Numéro CAS:
135042-12-5
Poids moléculaire :
231.25
Numéro MDL:
MFCD02094407
Code UNSPSC :
12352005
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
329762652
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D +50.0°, c = 1 in methanol

Pf

146-151 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N1C[C@H](O)C[C@@H]1C(O)=O

InChI

1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7-/m1/s1

Clé InChI

BENKAPCDIOILGV-RNFRBKRXSA-N

Application

N-Boc-cis-4-hydroxy-D-proline can be used:
  • As a starting material in the synthesis of DNA mimicking pyrrolidine peptide nucleic acid (PNA) analog.
  • In the synthesis of biologically important macrocyclic dilactones.
  • As an intermediate in the synthesis of histamine H3 receptor antagonists.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Conseils de prudence

P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Pyrrolidine PNA: A novel conformationally restricted PNA analogue
Puschl A, et al.
Organic Letters, 2(26), 4161-4163 (2000)
Synthesis of macrocyclic dilactones by cyclization of sulfonium salts
Nakamura T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3783-3789 (1992)
Novel substituted pyrrolidines are high affinity histamine H3 receptor antagonists
Stocking EM, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(9), 2755-2760 (2010)

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