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Sigma-Aldrich

Potassium tert-pentoxide solution

2 M in THF

Synonyme(s) :

Potassium tert-amylate, Potassium (2-methyl-2-butoxide), Potassium tert-pentylate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH2C(CH3)2OK
Numéro CAS:
41233-93-6
Poids moléculaire :
126.24
Numéro Beilstein :
4149025
Numéro MDL:
MFCD00064808
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
329762401
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

2 M in THF

Densité

0.920 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[K+].CCC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C5H11O.K/c1-4-5(2,3)6;/h4H2,1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

ZRLVQFQTCMUIRM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Potassiumtert-pentoxide solution is a strong and sterically hindered alkoxide baseprepared by treating oil-free potassium hydride with anhydrous t-pentylalcohol in anhydrous solvent.

Application

Potassium tert-pentoxide solution can be used as a base in the:
  • Wittig reaction of ketoesters with methyltriphenylphosphonium bromide to synthesize alkenes.
  • Palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction.
It can also be used:
  • To prepare potassium tert-pentoxide-crown ether complexes, which is used as a Lewis base catalyst in Mukaiyama aldol reaction.
  • As an activator for (difluoromethyl)trimethylsilane to generate difluoromethyl-carbanion which reacts with isothiocyanate to synthesize α, α-difluoromethyl thioamide.

Caractéristiques et avantages

In the absence of air and moisture, potassium tert-pentoxide solutions in benzene or toluene may be stored in a refrigerator for up to 1 year without significant deterioration.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - Solvent

Point d'éclair (°C)

-17 °C - Solvent

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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