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Sigma-Aldrich

Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate

Synonyme(s) :

NaBARF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C32H12BF24Na
Numéro CAS:
79060-88-1
Poids moléculaire :
886.20
Numéro Beilstein :
5474788
Numéro MDL:
MFCD00043323
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329761488
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: sodium
reagent type: catalyst

Chaîne SMILES 

[Na+].FC(F)(F)c1cc(cc(c1)C(F)(F)F)[B-](c2cc(cc(c2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)(c3cc(cc(c3)C(F)(F)F)C(F)(F)F)c4cc(cc(c4)C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChI

1S/C32H12BF24.Na/c34-25(35,36)13-1-14(26(37,38)39)6-21(5-13)33(22-7-15(27(40,41)42)2-16(8-22)28(43,44)45,23-9-17(29(46,47)48)3-18(10-23)30(49,50)51)24-11-19(31(52,53)54)4-20(12-24)32(55,56)57;/h1-12H;/q-1;+1

Clé InChI

LTGMONZOZHXAHO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, also known as NaBArF, is widely used as a catalyst in the cyclopolymerization of functionalized trienes. NaBArF also acts as a precursor to synthesize other tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (TFPB)-based reagents.Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, also known as NaBAr′4, is a stable and highly soluble compound that has been used as a source of the [BArF] counterion in chemical synthesis. It has been found to be resistant to degradation by various oxidants and highly lipophilic. This compound has been used as a convenient reagent for the generation and stabilization of cationic electrophilic metal alkyl complexes. It has also been used in the living polymerization of ethylene, oligomerization of α-olefins, and olefin hydrogenation and hydrosilylation.

Application

The TFPB anion can be used to catalyze:

  • In-situ diazo-coupling and N- and C-nitrosations.
  • Synthesis of oxirane from different carbonyl substrates and trimethylsulfonium chloride via phase-transfer catalysis.
  • Synthesis of ion selective membranes9

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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