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2,2′,2″,2′′′-[1,2-Phenylenebis[(1R,3R)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazine-2,1,3(3H)-triyl]]tetrakis[N-[(1S-1-phenylethyl]benzamide

Name: 2,2′,2″,2′′′-[1,2-Phenylenebis[(1R,3R)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazine-2,1,3(3H)-triyl]]tetrakis[N-[(1S-1-phenylethyl]benzamide
Brand: ALDRICH

Synonyme(s) :

Bis[(R,R,S)-DiazaPhos-SPE]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₇₈H₇₂N₈O₈P₂

Numéro CAS:

851609-33-1

Poids moléculaire :

1311.40

Code UNSPSC :

12352005

ID de substance PubChem :

329760953

Activité optique

[α]20/D -82.0°, c = 1 in THF

Pf

183-195 °C

Chaîne SMILES

C[C@H](NC(=O)c1ccccc1[C@H]2N3N([C@H](P2c4ccccc4P5[C@@H](N6N([C@H]5c7ccccc7C(=O)N[C@@H](C)c8ccccc8)C(=O)CCC6=O)c9ccccc9C(=O)N[C@@H](C)c%10ccccc%10)c%11ccccc%11C(=O)N[C@@H](C)c%12ccccc%12)C(=O)CCC3=O)c%13ccccc%13

InChI

1S/C78H72N8O8P2/c1-49(53-27-9-5-10-28-53)79-71(91)57-35-17-21-39-61(57)75-83-67(87)45-46-68(88)84(83)76(62-40-22-18-36-58(62)72(92)80-50(2)54-29-11-6-12-30-54)95(75)65-43-25-26-44-66(65)96-77(63-41-23-19-37-59(63)73(93)81-51(3)55-31-13-7-14-32-55)85-69(89)47-48-70(90)86(85)78(96)64-42-24-20-38-60(64)74(94)82-52(4)56-33-15-8-16-34-56/h5-44,49-52,75-78H,45-48H2,1-4H3,(H,79,91)(H,80,92)(H,81,93)(H,82,94)/t49-,50-,51-,52-,75+,76+,77+,78?,96?/m0/s1

Clé InChI

NTWCWWNZWYJTEP-GEDBLHTESA-N

Application

Diazaphospholane Ligands for Catalytic Asymmetric Transformations

Catalyst for:

Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated aldehydes via hydroformylation of dienes
Regioselective and enantioselective hydroformylation of dialkyl acrylamides
Asymmetric hydroformylation of vinyl acetate
Regioselective and stereoselective hydroformylation of alkenes

Diazaphospholane ligands display excellent levels of conversion and selectivity in Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation reactions.

Informations légales

Product is sold for R&D purpose only and use by end user in the manufacture of products of commerce is not permitted. Product is sold in association with Dowpharma^SM a business unit of The Dow Chemical Company. U.S. Pat. 7,071,357B.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Highly active, regioselective, and enantioselective hydroformylation with Rh catalysts ligated by Bis-3,4-diazaphospholanes.

Thomas P Clark et al.

Journal of the American Chemical Society, 127(14), 5040-5042 (2005-04-07)

Azines made by the reaction of hydrazine with ortho-formylbenzoic acid react with 1,2-diphosphinobenzene and either succinyl chloride or phthaloyl chloride in ca. 30% yield to give rac-bis-3,4-diazaphospholanes bearing benzoic acid groups in the 2 and 5 positions. Condensation of the

Highly regio- and enantioselective asymmetric hydroformylation of olefins mediated by 2,5-disubstituted phospholane ligands.

Alex T Axtell et al.

Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(36), 5834-5838 (2005-08-13)

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