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Sigma-Aldrich

(Dimethylphenylsilyl)boronic acid pinacol ester

95%

Synonyme(s) :

2-(Dimethylphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, B-(dimethylphenylsilyl)pinacolborane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H23BO2Si
Numéro CAS:
185990-03-8
Poids moléculaire :
262.23
Numéro MDL:
MFCD05664111
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24885765
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4946

Densité

0.962 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)[Si](C)(C)c2ccccc2

InChI

1S/C14H23BO2Si/c1-13(2)14(3,4)17-15(16-13)18(5,6)12-10-8-7-9-11-12/h7-11H,1-6H3

Clé InChI

ARMSAQNLTKGMGM-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

(Dimethylphenylsilyl)boronic acid pinacol ester (Suginome′s reagent) can be used as a reagent:
  • For the selective addition of dimethylphenylsilanyl group to cyclic and acyclic unsaturated ketones, esters, acrylonitriles using a copper catalyst.
  • In the synthesis of (Z)-4-boryl-1-silyl-2-alkene derivatives by stereoselective addition of silicon-boron bond to acyclic 1,3-dienes in presence of Ni catalyst.
  • In the preparation of silyl-substituted butenoate and β-silyl-substituted acrylate derivatives from allenes and propiolate derivatives via hydrosilylation reactions using a copper catalyst.
  • In the palladium-catalyzed asymmetric silaboration of allenes and alkanes to offered corresponding β-borylallylsilanes and 2-boryl-1-silylalkanes respectively.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Platinum?Catalyzed Regioselective Silaboration of Alkenes.
Suginome M, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 36(22), 2516-2518 (1997)
Stereoselective 1, 4-silaboration of 1, 3-dienes catalyzed by nickel complexes
Suginome M, et al.
Organic Letters, 1(10), 1567-1569 (1999)
Enantioselective conjugate silyl additions to cyclic and acyclic unsaturated carbonyls catalyzed by Cu complexes of chiral N-heterocyclic carbenes.
Lee K S and Hoveyda A H
Journal of the American Chemical Society, 132(9), 2898-2900 (2010)
Palladium-catalyzed asymmetric silaboration of allenes.
Ohmura T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(42), 13682-13683 (2006)
Yun-He Xu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(54), 7195-7197 (2014-05-29)
An efficient and general copper(I)-catalyzed method for the synthesis of multi-substituted vinylsilanes is reported. Multi-substituted allenes with electron-withdrawing groups and propiolate derivatives reacted well with (dimethylphenylsilyl)boronic acid pinacol ester to afford silyl-substituted butenoate derivatives and β-silyl-substituted acrylate derivatives, respectively. The
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