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Sigma-Aldrich

2-(Allyldimethylsilyl)pyridine

90%

Synonyme(s) :

Allyldimethyl(2-pyridyl)silane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH2CHCH2)Si(CH3)2(C5H4N)
Numéro CAS:
118722-54-6
Poids moléculaire :
177.32
Numéro MDL:
MFCD09265157
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24885637
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

90%

Indice de réfraction

n20/D 1.5046

Densité

0.913 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(CC=C)c1ccccn1

InChI

1S/C10H15NSi/c1-4-9-12(2,3)10-7-5-6-8-11-10/h4-8H,1,9H2,2-3H3

Clé InChI

WIRIPVDRZYVTCG-UHFFFAOYSA-N

Application

2-(Allyldimethylsilyl)pyridine can be used as a pyridyl transfer reagent to prepare substituted pyridine derivatives by reacting with various aryl iodides in the presence of a palladium catalyst and silver(I) oxide activator. It can also be utilized as a coupling reagent in the allylation of carbonyl compounds using a copper catalyst.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

160.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

71.1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Toshiki Nokami et al.
Organic letters, 8(4), 729-731 (2006-02-14)
[reaction: see text] (2-Pyridyl)allyldimethylsilanes were found to be novel pyridyl transfer reagents in palladium-catalyzed cross-coupling reactions of various aryl iodides in the presence of silver(I) oxide as an activator.
Copper-catalyzed allylation of carbonyl derivatives using allyl (2-pyridyl) silanes
Kamei T, et al.
Organic Letters, 7(21), 4725-4728 (2005)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (2-pyridyl) allyldimethylsilanes with aryl iodides
Nokami T, et al.
Organic Letters, 8(4), 729-731 (2006)

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