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Sigma-Aldrich

(2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-pyrrolidinecarboxamide

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2S,1′S, 2′S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)amide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H22N2O2
Numéro CAS:
529486-26-8
Poids moléculaire :
310.39
Numéro MDL:
MFCD10000880
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329760409
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥99% (HPLC)

Activité optique

[α]/D -25±2°, c = 2 in ethanol

Pf

127-131 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@@H](NC(=O)[C@@H]1CCCN1)c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H22N2O2/c22-18(15-10-5-2-6-11-15)17(14-8-3-1-4-9-14)21-19(23)16-12-7-13-20-16/h1-6,8-11,16-18,20,22H,7,12-13H2,(H,21,23)/t16-,17-,18-/m0/s1

Clé InChI

JVOUIFUIIPEWLM-BZSNNMDCSA-N

Application

(2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-pyrrolidinecarboxamide can be used as a catalyst:
  • In the synthesis of α-hydroxyamino carbonyl compounds by reacting aldehydes with nitrosobenzenes via N-nitroso aldol reaction.
  • In the direct aldol reactions of aldehydes with chloroacetones, methylthio- and fluoroacetones.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1394174V
1394174
1331851

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L-Prolinamide-catalyzed direct nitroso aldol reactions of α-branched aldehydes: A distinct regioselectivity from that with L-proline
Guo H, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 429-431 (2006)
l-Proline amides catalyze direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with methylthioacetone and fluoroacetone
Xu X, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 18(2), 237-242 (2007)
L-Proline amide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of aldehydes with chloroacetone
He L, et al.
Tetrahedron, 62(2-3), 346-351 (2006)

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