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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride

97%

Synonyme(s) :

(-)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride, (3R)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride, (R)-(-)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride, (R)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride, 3-(R)-Fluoropyrrolidine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9ClFN
Numéro CAS:
136725-55-8
Poids moléculaire :
125.57
Numéro MDL:
MFCD04038717
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24882860
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D -8.0°, c = 4 in methanol

Pf

179-186 °C

Chaîne SMILES 

Cl.F[C@@H]1CCNC1

InChI

1S/C4H8FN.ClH/c5-4-1-2-6-3-4;/h4,6H,1-3H2;1H/t4-;/m1./s1

Clé InChI

LENYOXXELREKGZ-PGMHMLKASA-N

Application

(R)-(−)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride may be used as a substrate in the preparation of:
  • Imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives as possible aurora kinase inhibitors.
  • Pyrazolopyrimidine derivatives as possible PDE10A Inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Aurora kinase inhibitors based on the imidazo[1, 2-a] pyrazine core: fluorine and deuterium incorporation improve oral absorption and exposure
Kerekes AD, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 54(1), 201-210 (2011)
Scalable Process Design for a PDE10A Inhibitor Consisting of Pyrazolopyrimidine and Quinoxaline as Key Units
Yamagami T, et al.
Organic Process Research & Development, 23(4), 578-587 (2019)
Charles G Caldwell et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(5), 1265-1268 (2004-02-26)
Amides derived from fluorinated pyrrolidines and 4-substituted cyclohexylglycine analogues have been prepared and evaluated as inhibitors of dipeptidyl dipeptidase IV (DP-IV). Analogues which incorporated (S)-3-fluoropyrrolidine showed good selectivity for DP-IV over quiescent cell proline dipeptidase (QPP). Compound 48 had good
Discovery of a pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine derivative (MT-3014) as a highly selective PDE10A inhibitor via core structure transformation from the stilbene moiety
Koizumi Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27(15), 3440-3450 (2019)

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