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Sigma-Aldrich

tert-Butylsulfinyl chloride

97%

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethanesulfinyl chloride, 2-Methyl-2-propanesulfinyl chloride, 2-Methylpropane-2-sulfinic chloride, tert-Butylthionyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CS(O)Cl
Numéro CAS:
31562-43-3
Poids moléculaire :
140.63
Numéro MDL:
MFCD04974074
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24880502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.4830 (lit.)

Point d'ébullition

53-54 °C/19 mmHg (lit.)

Densité

1.135 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)S(Cl)=O

InChI

1S/C4H9ClOS/c1-4(2,3)7(5)6/h1-3H3

Clé InChI

ZLJKQOWJEZSNBE-UHFFFAOYSA-N

Description générale

tert-Butylsulfinyl chloride can be synthesized by using tert-butylmagnesium chloride as the starting material via a multi-step synthesis process.

Application

tert-butylsulfinyl chloride can react with primary and secondary amines to form tert-butylsulfinamides, which on oxidation forms base stable tert-butylsulfonamide. It can also react with 1-thiosugars to form the corresponding carbohydrate thionolactones.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

125.1 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

51.7 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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"Tert-butylsulfonyl (Bus), a new protecting group for amines"
Sun P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 62(24), 8604-8608 (1997)
"One-pot synthesis of carbohydrate thionolactones from 1-thiosugars"
Wilkinson.LB and Fairbanks.JA
Tetrahedron Letters, 49(33), 4941-4943 (2008)

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