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Sigma-Aldrich

8-Hydroxy-2-quinolinecarboxaldehyde

≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

2-Formyl-8-hydroxyquinoline, 2-Formyl-8-quinolinol, 8-Hydroxyquinoline-2-aldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H7NO2
Numéro CAS:
14510-06-6
Poids moléculaire :
173.17
Numéro Beilstein :
127519
Numéro MDL:
MFCD00168962
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651491
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

solid

Pf

97-100 °C

Chaîne SMILES 

Oc1cccc2ccc(C=O)nc12

InChI

1S/C10H7NO2/c12-6-8-5-4-7-2-1-3-9(13)10(7)11-8/h1-6,13H

Clé InChI

SLBPIHCMXPQAIQ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

8-Hydroxy-2-quinolinecarboxaldehyde can be prepared from 2-methylquinolin-8-ol via oxidation using selenium dioxide.

Application

8-Hydroxy-2-quinolinecarboxaldehyde (8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde) may be used in the preparation of:
  • 8-hydroxy-2-quinoline-1-aminopyrene by Schiff-base reaction with 1-aminopyrene
  • (E)-2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)quinolin-8-ol by coupling with 2-hydrazinopyridine
  • 8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde oxime
  • 2-[(8-Hydroxyquinoline)-2-methylaminoethyl]-β-D-glucopyranoside

Autres remarques

Building block for the synthesis of complexing agents

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Saptarshi Ghosh et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 188, 252-257 (2017-07-21)
The present work reports detailed photophysics of a coumarin based Schiff base, namely, (E)-7-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)amino)-4-methyl-2H-chromen-2-one (HMC) in different solvents of varying polarity exploiting steady state absorption, fluorescence and time resolved fluorescence spectroscopy. The dominant photophysical features of HMC are discussed in
S. Sugata et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 35, 2623-2623 (1987)
Discriminating detection between F- and CN- by naked eye from Schiff base sensor.
Liu YW, et al.
Sensors and Actuators B, Chemical, 208, 429-435 (2015)
Nayan Roy et al.
Journal of fluorescence, 27(4), 1307-1321 (2017-03-17)
A new coumarin based Schiff-base chemosensor-(E)-7-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene) amino)-4-methyl-2H-chromen-2-one (H
Soluble sugar-based quinoline derivatives as new antioxidant modulators of metal-induced amyloid aggregation.
Oliveri V, et al.
Inorganic Chemistry, 54(6), 2591-2602 (2015)
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