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Sigma-Aldrich

5-Amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole

97%

Synonyme(s) :

3-Amino-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11N3
Numéro CAS:
78597-54-3
Poids moléculaire :
173.21
Numéro MDL:
MFCD00084887
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879068
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

148-151 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)-c2cc(N)[nH]n2

InChI

1S/C10H11N3/c1-7-2-4-8(5-3-7)9-6-10(11)13-12-9/h2-6H,1H3,(H3,11,12,13)

Clé InChI

GVPFRVKDBZWRCZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5-Amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole or 5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole belongs to a family of 5-aminopyrazole derivatives, which are bioactive agents. They find a wide range of applications in the pharmaceutical and agrochemical industries.

Application

5-Amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole may be used:
  • As a starting material for preparing 2,5-bis(4-methylphenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbaldehyde, a potential precursor for building bioactive fused polycyclic pyrazoles.
  • To synthesize 4-hetarylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines under microwave conditions and in the absence of solvent.
  • To synthesize 5-cyano-6,7-dihydro-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates by reacting with dialkyl dicyanofumarates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBG8293V
05211HJ
07731MD
04616JO

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Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Novel 4-Hetarylpyrazolo [1,5-a][1, 3, 5] triazines.
Insuasty H, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 49(6), 1339-1345 (2012)
2,5-Bis (4-methylphenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a] pyrimidine-3,6-dicarbaldehyde: hydrogen-bonded sheets built from N-H? O and C-H? O hydrogen bonds.
Low JN, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 62(11), o4930-o4932 (2006)
Unexpected Reaction Course of 3-Amino-5-aryl-1H-pyrazoles with Dialkyl Dicyanofumarates.
Ali KA, et al.
Helvetica Chimica Acta, 96(4), 633-643 (2013)
Approaches towards the synthesis of 5-aminopyrazoles.
Aggarwal R, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 7(1), 179-197 (2011)

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