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Sigma-Aldrich

(1S,2R)-1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H19NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
205.30
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −15°, c = 2 in chloroform

Pf

43-47 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)N2CCCC2

InChI

1S/C13H19NO/c1-11(14-9-5-6-10-14)13(15)12-7-3-2-4-8-12/h2-4,7-8,11,13,15H,5-6,9-10H2,1H3/t11-,13-/m1/s1

Clé InChI

FZVHJGJBJLFWEX-DGCLKSJQSA-N

Application

(1S,2R)-1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol can be used as:
  • A chiral catalyst to prepare corresponding enantioselective secondary aromatic alcohols by the addition of dialkylzincs to aromatic aldehydes.
  • A reactant to synthesize optically active (R)-(+)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone by oxidation reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aromatic aldehydes using 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol as a chiral catalyst.
Soai K, et al.
Heterocycles, 51(6), 1421-1426 (1999)
Chiral ?-alkylation/arylation in 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol through Grignard reactions
Kumar BNH, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(24), 2773-2779 (2009)

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