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Sigma-Aldrich

5-Chlorothiophene-2-sulfonamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4ClNO2S2
Numéro CAS:
53595-66-7
Poids moléculaire :
197.66
Numéro MDL:
MFCD00052584
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878625
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

113-117 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)s1

InChI

1S/C4H4ClNO2S2/c5-3-1-2-4(9-3)10(6,7)8/h1-2H,(H2,6,7,8)

Clé InChI

RKLQLYBJAZBSEU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5-Chlorothiophene-2-sulfonamide is an aromatic sulfonamide. It undergoes Rh-catalyzed aerobic N-alkylation with benzyl alcohol to yield the corresponding N-alkylated sulfonamide.

Application

5-Chlorothiophene-2-sulfonamide may be used in the synthesis of non-benzofused bicyclo[4.2.1]nonanes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
03406TE
02524MI

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Tim Sparey et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(1), 375-379 (2007-12-07)
Bridgehead substituted derivatives of bicyclo[4.2.1]nonanes were synthesized and shown to be potent inhibitors of gamma-secretase. Two related series were synthesized to explore the SARs. More potent compounds were found in the non-benzofused series compared with the benzofused series. One compound
Rhodium-catalyzed aerobic N-alkylation of sulfonamides with alcohols.
Feng SL, et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 22(9), 1021-1024 (2011)
Zuhal Alım et al.
Pharmacological reports : PR, 72(6), 1738-1748 (2020-08-05)
Thiophene(s) are an important group in therapeutic applications, and sulfonamides are the most important class of carbonic anhydrase (CA) inhibitors. In this study, inhibition effects of some thiophene-based sulfonamides on human erythrocytes carbonic anhydrase I and II isoenzymes (hCA-I and

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