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Sigma-Aldrich

2-Amino-4-chlorobenzenethiol

96%

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H3(Cl)SH
Numéro CAS:
1004-00-8
Poids moléculaire :
159.64
Numéro MDL:
MFCD00792528
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878564
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
96%

Essai

96%

Pf

56-61 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Nc1cc(Cl)ccc1S

InChI

1S/C6H6ClNS/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3,9H,8H2

Clé InChI

NGIRMPARLVGMPX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Amino-4-chlorobenzenethiol reacts with aromatic aldehydes and cyclohexanecarboxaldehyde to afford the corresponding thiazole and thiazoline derivatives.[1] It undergoes oxidation in the presence of 1-n-butyl-3-methylimidazolium methylselenite, [bmim][SeO2(OCH3)] to form the corresponding symmetrical disulfide.[2]

Application

2-Amino-4-chlorobenzenethiol may be used in the synthesis of:
  • 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-(5H)-ones[3]
  • 8-chloro-1-azaphenothiazine[4]
  • 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,3,2-benzothiazaphosphole 2-sulfide[5]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ7234
BCCB5760
BCBW7013
BCBP1849V
BCBL2592V

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Three mononuclear coordination complexes of Co(II), Ni(II), and Cu(II) have been synthesized from 2,4-dichloro-6-{(E)-[(5-chloro-2-sulfanylphenyl)imino]methyl}phenol ligand (H 2 L) obtained by simple condensation reaction of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde and 2-amino-4-chlorobenzenethiol and characterized by elemental analysis, spectral (FT-IR, electronic, and (1)H-NMR), molar conductance, thermal
Base-free oxidation of thiols to disulfides using selenium ionic liquid.
Thurow S, et al.
Tetrahedron Letters, 52(5), 640-643 (2011)
Efficient synthesis of heterophosphole-2-sulfides by solvent-free microwave reaction.
Seijas JA, et al.
Tetrahedron, 66(41), 8210-8213 (2010)
SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1,5-BENZOTHIAZEPIN-4(5H)-ONES AND 3,4-DIHYDRO-2-PHENYL-(2H)-1,6-BENZOTHIAZOCIN-5(6H)-ONES.
J KRAPCHO et al.
Journal of medicinal chemistry, 6, 544-546 (1963-09-01)
10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido [3, 2-b][1, 4] benzothiazine (1-azaphenothiazine) and related compounds.
Yale HL and Sowinski F.
Journal of the American Chemical Society, 80(7), 1651-1654 (1958)
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