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Sigma-Aldrich

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
FC6H4SO2Cl
Numéro CAS:
2905-21-7
Poids moléculaire :
194.61
Numéro MDL:
MFCD00042285
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877907
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.537 (lit.)

Point d'ébullition

246-247 °C (lit.)

Pf

27-30 °C (lit.)

Densité

1.47 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Fc1ccccc1S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C6H4ClFO2S/c7-11(9,10)6-4-2-1-3-5(6)8/h1-4H

Clé InChI

ZSZKAQCISWFDCQ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride, also known as o-fluorobenzenesulfonyl chloride, is a flurinated arylsulfonyl chloride. It can be prepared from o-benzenedisulfonyl fluoride.

Application

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride may be used in the preparation of the following furan derivatives:
  • 2-(2-fluorophenyl)benzofuran
  • 2-butyl-5-(2-fluorophenyl)furan
  • 2-(2-fluorophenyl)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran

It may also be used to prepare:
  • 2-fluorobenzenesulfonamide
  • methyl 2-{[(2-fluorophenyl)sulfonyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarboxylate
  • potassium fluorobenzene-2-sulfonate
  • 1-(2-bromobenzyl)-2-(2-fluorophenyl)pyrrole

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Water-Soluble Phosphines. 6.1 Tailor-Made Syntheses of Chiral Secondary and Tertiary Phosphines with Sulfonated Aromatic Substituents: Structural and Quantum Chemical Studies.
Bitterer F, et al.
Inorganic Chemistry, 35(14), 4103-4113 (1996)
Regiocontroled Palladium?Catalysed Direct Arylation at Carbon C2 of Benzofurans using Benzenesulfonyl Chlorides as the Coupling Partners.
Loukotova L, et al.
ChemCatChem, 6(5), 1303-1309 (2014)
Discovery and optimization of anthranilic acid sulfonamides as inhibitors of methionine aminopeptidase-2: a structural basis for the reduction of albumin binding.
Sheppard GS, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(13), 3832-3849 (2006)
Benzenesulfonyl Chlorides: Alternative Coupling Partners for Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Direct Desulfitative 5-Arylation of Furans.
Beladhria A, et al.
Synthesis, 46(18), 2515-2523 (2014)
Potassium fluoride catalyzed fluorodesulfonylations of aryl sulfonyl fluorides.
Van der Puy M.
The Journal of Organic Chemistry, 53(18), 4398-4401 (1988)
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