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Sigma-Aldrich

(S,S)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum chloride

Synonyme(s) :

(S,S)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum(III) chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H52AlClN2O2
Numéro CAS:
307926-51-8
Poids moléculaire :
607.24
Numéro MDL:
MFCD02684548
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24877851
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pf

>350 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)c1cc2\C=N\[C@H]3CCCC[C@@H]3\N=C\c4cc(cc(c4O[Al](Cl)Oc2c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2.Al.ClH/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12;;/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3;;1H/q;+3;/p-3/b37-21+,38-22+;;/t29-,30-;;/m0../s1

Clé InChI

KGVBCKDZFMLRMA-RUIQGICGSA-K

Catégories apparentées

Application

(S,S)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum chloride can be used as a chiral catalyst:
  • In the preparation of substituted hydroxyalkyl aminooxazole derivatives by reacting isocyanides with aldehydes.
  • In the cyanation of α,β-unsaturated imides to yield saturated imides.

Informations légales

Sold under license from Sterling Pharma Solutions Limited.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Journal of the American Chemical Society, 126(32), 9928-9929 (2004-08-12)
Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable
Highly enantioselective, catalytic conjugate addition of cyanide to alpha, beta-unsaturated imides
Sammis GM and Jacobsen EN
Journal of the American Chemical Society, 125(15), 4442-4443 (2003)
Shi-Xin Wang et al.
Organic letters, 9(18), 3615-3618 (2007-08-10)
In the presence of a catalytic amount of (salen)Al(III)Cl complex (4e), reaction between alpha-isocyanoacetamides (1) and aldehydes (2) afforded the corresponding 5-aminooxazoles (3) in good yields and enantioselectivity.

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