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Sigma-Aldrich

cis-3-Hexene

≥95.0%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12
Numéro CAS:
7642-09-3
Poids moléculaire :
84.16
Numéro Beilstein :
1718858
Numéro MDL:
MFCD00085300
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651395
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0%

Indice de réfraction

n20/D 1.395

Point d'ébullition

66-68 °C (lit.)

Densité

0.681 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC\C=C/CC

InChI

1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3/b6-5-

Clé InChI

ZQDPJFUHLCOCRG-WAYWQWQTSA-N

Catégories apparentées

Description générale

cis-3-Hexene is a symmetrical cis-disubstituted alkene that can be prepared by the hydroboration of 3-hexyne followed by protonolysis. The gas-phase study of its molecular structure by electron diffraction combined with molecular mechanical calculations reveals the presence of the (+ac, +ac) and the (-ac, +ac) forms. cis-3-Hexene undergoes epoxidation with dimethyldioxirane to form the corresponding epoxide.

Application

cis-3-Hexene may be used in the preparation of 3-hexanol via asymmetric hydroboration with diisopinocampheylborane (Ipc2BH).

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H304,H319

Classification des risques

Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-13.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The molecular structures of cis-3-hexene and trans-3-hexene in the gas phase by electron diffraction and molecular mechanical calculations.
Van HD, et al.
Journal of Molecular Structure, 74(1), 123-135 (1981)
Hydroboration. 61. Diisopinocampheylborane of high optical purity. Improved preparation and asymmetric hydroboration of representative cis-disubstituted alkenes.
Brown HC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 47(26), 5065-5069 (1982)
Epoxidation by dimethyldioxirane. Electronic and steric effects.
Baumstark AL and Vasquez PC.
The Journal of Organic Chemistry, 53(15), 3437-3439 (1988)
Hydroboration. XI. The hydroboration of acetylenes-A convenient conversion of internal acetylenes into cis-olefins and of terminal acetylenes into aldehydes
Brown HC and Zweifel G.
Journal of the American Chemical Society, 83(18), 3834-3840 (1961)
Nadhem Aissani et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 63(27), 6120-6125 (2015-06-18)
Research on new pesticides based on plant extracts, aimed at the development of nontoxic formulates, has recently gained increased interest. This study investigated the use of the volatilome of rucola (Eruca sativa) as a powerful natural nematicidal agent against the
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