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525863

Sigma-Aldrich

trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H11NO · HCl
Numéro CAS:
31775-67-4
Poids moléculaire :
137.61
Numéro MDL:
MFCD02683551
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874515
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Pf

191-196 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

Cl.N[C@H]1CCC[C@@H]1O

InChI

1S/C5H11NO.ClH/c6-4-2-1-3-5(4)7;/h4-5,7H,1-3,6H2;1H/t4-,5-;/m0./s1

Clé InChI

ZFSXKSSWYSZPGQ-FHAQVOQBSA-N

Description générale

trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride is an aminocyclanol. Its d,l-cis- and d,l-trans- forms have been synthesized. The trans-form of the product can be produced in large (multigram) scale via carbamate addition protocol. Cholinesterase inhibitory potential of cis-form of 2-aminocyclopentanol hydrochloride is higher (twofold) that of its trans-form.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBD3143V
MKBD3143
MKBB9582
MKAA3258
92997MJ

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Stereochemistry of Aminocyclanols. Synthesis of cis Epimers via Oxazolines. The 2-Aminocyclopentanols*.
McCasland GE and Smith DA.
Journal of the American Chemical Society, 72(5), 2190-2195 (1950)
James A Birrell et al.
Organic letters, 15(12), 2895-2897 (2013-06-08)
A highly enantioselective addition of phenyl carbamate to meso-epoxides has been developed to efficiently generate protected trans-1,2-amino alcohols. This transformation is promoted by an oligomeric (salen)Co-OTf catalyst and has been used to prepare two useful 2-aminocycloalkanol hydrochlorides in enantiopure form
Preparation of antidotes for anticholinesterase poisoning. IV. Synthesis and protective effectiveness of 2'-(cis-and trans-2'-hydroxycyclohexyl) aminoethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate hydrochlorides.
Bannard RAB and Parkkari JH.
Canadian Journal of Chemistry, 48(9), 1377-1382 (1970)

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