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Sigma-Aldrich

3-Aminophthalimide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H6N2O2
Numéro CAS:
2518-24-3
Poids moléculaire :
162.15
Numéro MDL:
MFCD00041853
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874444

Pureté

97%

Pf

268.5-273.5 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1cccc2C(=O)NC(=O)c12

InChI

1S/C8H6N2O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(12)10-7(4)11/h1-3H,9H2,(H,10,11,12)

Clé InChI

GQBONCZDJQXPLV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Aminophthalimide (API) is a stable precursor of luminol. API can be prepared by the hydrogenation of 3-nitrophthalimide and methanol in the presence of 10% Pd-C.

Application

3-Aminophthalimide may be used in direct chemiluminescent cellular bioassays. It may also be used in the preparation of 3-bromopthalimide.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Demetra Mavri-Damelin et al.
Bioconjugate chemistry, 20(2), 266-273 (2009-01-15)
We present a labeling system for direct chemiluminescence-based cellular bioassays using the stable pro-chemiluminescent, luminol precursor, 3-aminophthalimide (API). API-coupled reporter molecules are detected chemiluminometrically after treatment with hydrazine, which converts the API label to luminol. API derivatives containing a variety
A Study of the Aminophthalimidoacetic Acids1.
Caswell LR and Atkinson PC.
The Journal of Organic Chemistry, 29(11), 3151-3154 (1964)
177. Chemiluminescent organic compounds. Part VII. Substituted phthalaz-1: 4-diones. Effect of substituents on the luminescent power.
Drew HDK and Garwood RF.
Journal of the Chemical Society, 836-837 (1939)

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