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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-6,6′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol

98%

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About This Item

Formule linéaire :
[BrC10H5(OH)]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
444.12
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D +49°, c = 1.8 in THF

Pf

195-199 °C (lit.)

InChI

1S/C20H12Br2O2/c21-13-3-5-15-11(9-13)1-7-17(23)19(15)20-16-6-4-14(22)10-12(16)2-8-18(20)24/h1-10,23-24H

Clé InChI

OORIFUHRGQKYEV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(S)-(+)-6,6′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol is an aromatic chiral Bronsted acid.

Application

(S)-(+)-6,6′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol may be used in the synthesis of (2R,3S)-3-phenylisoserine hydrochloride. It may also be used in the synthesis of BINOL-derived chiral ligands with aryl substituents in the 6,6-positions. [BINOL=1,1′-bi-2-naphthol]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chiral bis-trifluoromethanesulfonylamide as a chiral Br?nsted acid catalyst for the asymmetric hetero Diels-Alder reaction with Danishefsky's diene.
Tonoi T and Mikami K.
Tetrahedron Letters, 46(37), 6355-6358 (2005)
Asymmetric epoxidation of a, ?-unsaturated ketones catalyzed by chiral ytterbium complexes.
Chen R, et al.
Tetrahedron Letters, 42(39), 6919-6921 (2001)
Catalytic asymmetric synthesis of both syn-and anti-?-amino alcohols.
Kobayashi S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 120(2), 431-432 (1998)

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