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Sigma-Aldrich

Hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate hydrate

Synonyme(s) :

Hafnium(IV) triflate, Hf(OTf)4

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)4Hf
Numéro CAS:
161337-67-3
Poids moléculaire :
774.77 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD01321255
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24870553
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pertinence de la réaction

core: hafnium
reagent type: catalyst

Pf

>350 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)O[Hf](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/4CHF3O3S.Hf/c4*2-1(3,4)8(5,6)7;/h4*(H,5,6,7);/q;;;;+4/p-4

Clé InChI

BQYMOILRPDTPPJ-UHFFFAOYSA-J

Application

Catalyst for:
  • Homogeneous methoxycarbonylation and hydrocarboxylation reactions of phenylacetylene
  • Direct Friedel-Crafts reactions of chromene hemiacetals
  • Aminomethylation reactions under Lewis acidic conditions
  • Prins-type cyclization reactions
  • Direct polycondensation of lactic acid
  • Cationic benzylation reactions
  • Chemoselective thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds
Excellent and recyclable catalyst for the mononitration of o-nitrotoluene.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Hafnium trifluoromethanesulfonate (Hf (OTf)4) as an efficient catalyst in the fries rearrangement and direct acylation of phenol and naphthol derivatives.
Kobayashi S, et al.
Tetrahedron Letters, 37(12), 2053-2056 (1996)
Waller, F.J. et al.
Tetrahedron Letters, 39, 1641-1641 (1998)
Norio Sakai et al.
The Journal of organic chemistry, 68(2), 483-488 (2003-01-18)
The copper(II) triflate- and hafnium(IV) triflate-catalyzed aminomethylation of indole (2) with an N-silyl-N,O-acetal 1 containing a trichloromethyl group provides the primary amine derivative (3a) in modest yield. When 1 equiv of trimethylchlorosilane (TMSCl) was added to the reaction mixture, the

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