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Sigma-Aldrich

N-Methyl-o-toluidine

≥95%

Synonyme(s) :

2,N-Dimethylaniline, 2-Methyl-N-methylaniline, N,2-Dimethylaniline, N,2-Dimethylbenzenamine, N,o-Dimethylaniline, N-(2-Methylphenyl)methylamine, N-Methyl-2-methylaniline, N-Methyl-2-methylbenzenamine, N-Methyl-N-(o-tolyl)amine, N-Methyl-o-methylaniline, o,N-Dimethylaniline, Methyl(o-tolyl)amine, NSC 9395

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4NHCH3
Numéro CAS:
611-21-2
Poids moléculaire :
121.18
Numéro CE :
210-260-9
Numéro MDL:
MFCD00025627
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870394
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Point d'ébullition

177-204 °C/740 mmHg (lit.)

Densité

0.981 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CNc1ccccc1C

InChI

1S/C8H11N/c1-7-5-3-4-6-8(7)9-2/h3-6,9H,1-2H3

Clé InChI

GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Methyl-o-toluidine can be synthesized by reacting o-toluidine and benzotriazole.

Application

N-Methyl-o-toluidine may be used in the preparation of 2-substituted N-methylindoles.
Reactant for:
  • Palladium-catalyzed coupling reactions
  • Palladium-catalyzed amination of bromoindazoles

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

174.9 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

79.4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Jaakko Laakia et al.
Talanta, 132, 889-893 (2014-12-06)
Eight selected isomeric amines were ionized using atmospheric pressure chemical ionization and atmospheric pressure photoionization producing a protonated molecule [M+H](+) for each amine. The mobility of these ions was measured by ion mobility spectrometry. The amine compound class was shown
Carbon dioxide: a reagent for the simultaneous protection of nucleophilic centers and the activation of alternative locations to electrophilic attack. XVI, A novel synthetic method for the side-chain functionalization of N-methyl-o-toluidine and for the preparation of 2-substituted N-methylindoles.
Katritzky AR, et al.
Heterocycles, 30(1), 407-414 (1990)
A Practical Synthetic Method for N-Methyl-o-Toluidine.
Katritzky AR and Akutagawa K.
Organic preparations and procedures international, 21(3), 340-341 (1989)

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