Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

463965

Sigma-Aldrich

(3aR-cis)-(+)-3,3a,8,8a-Tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
175.18
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :

Pureté

97%

Activité optique

[α]22/D +76°, c = 0.65 in ethyl acetate

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

203-209 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1N[C@H]2[C@H](Cc3ccccc23)O1

InChI

1S/C10H9NO2/c12-10-11-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)13-10/h1-4,8-9H,5H2,(H,11,12)/t8-,9+/m0/s1

Clé InChI

XWZLNPUWNUTPAU-DTWKUNHWSA-N

Application

Versatile chiral auxiliary used in a variety of highly diastereoselective reactions such as Michael additions, Diels-Alder reactions, cyclopropanations, and allylations.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Davies, I.W. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 7619-7619 (1995)
Akiba, T. et al.
Tetrahedron, 50, 3905-3905 (1994)
Arun K. Ghosh et al.
The Journal of organic chemistry, 61(18), 6175-6182 (1996-09-06)
Sinefungin (1) a nucleoside antibiotic isolated from Streptomyces has been synthesized from D-ribose. Both the C-6 and C-9 stereogenic centers were constructed by efficient asymmetric syntheses. The C-6 amine stereochemistry was set by a highly diastereoselective allylation (>99% de) of
Davies, S.G. Sanganee, H.J.
Tetrahedron Asymmetry, 6, 671-671 (1995)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique