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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Glycidyl trityl ether

98%, optical purity ee: 98% (GLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H20O2
Numéro CAS:
65291-30-7
Poids moléculaire :
316.39
Numéro MDL:
MFCD00273368
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24868810
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +10.5°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Pf

99-102 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1O[C@H]1COC(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C22H20O2/c1-4-10-18(11-5-1)22(24-17-21-16-23-21,19-12-6-2-7-13-19)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,21H,16-17H2/t21-/m1/s1

Clé InChI

XFSXUCMYFWZRAF-OAQYLSRUSA-N

Application

(R)-(+)-Glycidyl trityl ether may be used in the preparation of (R)-trityl(thiiranylmethyl)ether by reacting with thiourea. It may also be used as a starting material in the multi-step synthesis of (+)-actisonitrile.
Nucleotides with activity against herpes simplex virus 1 and 2, lipid ammonium salts, and thio analogs of phospholipids have been prepared recently through ring-opening of this epoxide with cytosine derivatives, amines, and thiols, respectively.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
05416KQ
05024KI

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Lin, H.-K. Gelb, M.H.
Journal of the American Chemical Society, 115, 3932-3932 (1993)
Bennett, M.J. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 2207-2207 (1995)
Brodfuehrer, P.R. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 3243-3243 (1994)
Synthesis of aminoethanethiol trityl ether ligands for ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation.
Harfouche J, et al.
Tetrahedron Letters, 15(21), 3413-3418 (2004)
Structure and synthesis of a unique isonitrile lipid isolated from the marine mollusk Actinocyclus papillatus.
Manzo E, et al.
Organic Letters, 13(8), 1897-1899 (2011)

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