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442003

Sigma-Aldrich

trans-2-Butenal diethyl acetal

technical, 90%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCH(OC2H5)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
144.21
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Pureté

90%

Indice de réfraction

n20/D 1.412 (lit.)

Point d'ébullition

146-150 °C (lit.)

Densité

0.831 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]\C(C)=C(\[H])C(OCC)OCC

InChI

1S/C8H16O2/c1-4-7-8(9-5-2)10-6-3/h4,7-8H,5-6H2,1-3H3/b7-4+

Clé InChI

ZUMISMXLQDKQDS-QPJJXVBHSA-N

Description générale

trans-2-Butenal diethyl acetal is an acetal. Acetals are usually derived from the aldehydes. They have two single-bonded oxygen atoms attached to the same carbon atom. They are stable under basic conditions and they can be hydrolyzed back to the carbonyl compound. Acetals serves as a carbonyl protecting group and also are present as functional groups in glycosidic bonds. trans-2-Butenal diethyl acetal has been synthesized from trans-2-butenal with ethanol in the presence of methanesulfonic acid or methylsulfonate as catalysts.

Application

trans-2-Butenal diethyl acetal may be used in the preparation of 2S,3S-epoxybutan-1-ol, an intermediate in the synthesis of erythromycin antibiotic.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

93.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

34 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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An Efficient Method for One-Pot Reductive Cleavage of Acetals to Primary Alcohols Using a Bimetal Redox Couple CoCl2. 6H2O-Zn.
Sarma K and Goswami A.
Letters in Organic Chemistry, 6(7), 568-572 (2009)
SYNTHESIS OF trans-2-BUTENAL DIETHYL ACETAL CATALYZED BY METHYLSUFONIC ACID OR METHYLSULFONATE [J].
Lifang Z, et al.
Speciality Petrochemicals, 3, 008-008 (2006)

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