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Sigma-Aldrich

Triphenylphosphine diiodide

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

Diiodotriphenylphosphorane

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3PI2
Numéro CAS:
6396-07-2
Poids moléculaire :
516.09
Numéro Beilstein :
2740417
Numéro MDL:
MFCD00216568
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24866095
Nomenclature NACRES :
NA.06

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Forme

solid

Pf

210-220 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

IP(I)(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15I2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

NSWZEXJQHIXCFL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Triphenylphosphine diiodide (Ph3P. I2) can be used as a reagent:
  • To facilitate the conversion of alcohol, thiol, and enol functional groups into alkyl iodides via formation of alkoxyphosphonium iodide.
  • To prepare β-iodo-α,β-unsaturated ketones from cyclic β-diketones in the presence of triethyl amine.
  • In the synthesis of alkyl nitrates from alcohols.
  • In the Beckmann rearrangement reaction to synthesize lactams from cycloalkanone oxime.
  • For the preparation of aromatic and aliphatic carboxylic acid esters in the presence of N,N-dimethylaminopyridine.

Ph3P. I2 can also be used to reduce graphene oxide for the production of graphene nanosheets under mild and environmentally friendly conditions.

Pictogrammes

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H317,H334,H361fd

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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New approach for the reduction of graphene oxide with triphenylphosphine dihalide
Shin H-S et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6(23), 18809-18813 (2016)
Triphenylphosphine-Iodine
Dormoy J-R
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
One-Pot Synthesis of Carboxylic Acid Esters in Neutral and Mild Conditions by Triphenylphosphine Dihalide [Ph 3 PX 2 (X= Br, I)].
Sardarian Alireza R, et al.
Acta Chimica Slovenica, 56(3) (2009)

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