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Sigma-Aldrich

1-Bromopinacolone

≥97%

Synonyme(s) :

1-Bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, Bromomethyl tert-butyl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CCOCH2Br
Numéro CAS:
5469-26-1
Poids moléculaire :
179.05
Numéro Beilstein :
506485
Numéro CE :
226-794-0
Numéro MDL:
MFCD00000206
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865895
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.466 (lit.)

Point d'ébullition

188-194 °C (lit.)

Pf

−10 °C (lit.)

Densité

1.331 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)CBr

InChI

1S/C6H11BrO/c1-6(2,3)5(8)4-7/h4H2,1-3H3

Clé InChI

SAIRZMWXVJEBMO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Bromopinacolone is an α-bromoketone-aldehyde. Coupling of 1-bromopinacolone with various aldehyde electrophiles catalyzed by SmI2 has been reported. It acts as reversible competitive inhibitor for acetylcholinesterase, during hydrolysis of acetylcholine.

Application

1-Bromopinacolone is the suitable reagent for the synthesis of a photolabile azido derivative of the kaurene oxidase inhibitor 1-(4- chlorophenyl)4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl) pentan-3-ol (paclobutrazol). It may be used as reagent in the synthesis of 2-t-butyl-6-benzoylimidazo[1,2-b]pyridazine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Mourad AE, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 29, 1583-1583 (1992)
E Salih et al.
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