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Sigma-Aldrich

2-Amino-3-formylchromone

97%

Synonyme(s) :

2-Amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H7NO3
Numéro CAS:
61424-76-8
Poids moléculaire :
189.17
Numéro MDL:
MFCD00191735
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865040
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

249 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)C1=C(N)Oc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C10H7NO3/c11-10-7(5-12)9(13)6-3-1-2-4-8(6)14-10/h1-5H,11H2

Clé InChI

TVGIYZVZBKAJRR-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... PTPN1(5770)

Catégories apparentées

Description générale

2-Amino-3-formylchromone (2-Amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde) is a benzopyran derivative. It is a bicyclic heterocyclic molecule made up of a benzene ring fused to a heterocyclic pyran ring. It undergoes condensation with (R)-2-amino-2-phenylethanol to afford Schiff base ligand, which forms complexes with Cu(NO3)2 and Zn(NO3)2.

Application

2-Amino-3-formylchromone may be used in the preparation of the following:
  • chiral Schiff base ligands (R)/(S)-2-amino-3-(((1-hydroxypropan-2-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one
  • hydrazone derivatives, required for the synthesis of heterocyclic Schiff′s bases having antimicrobial activity
  • N-{4-[(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino]phenyl}-3,5-dimethyl-benzofuran-2-carboxamide
  • N-{4-[(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino]phenyl}-1,4-dihydro-chromono [2,3-b]pyrrole-2-carboxamide
  • 6-chloro-3-{[4-(2-thioxo-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-5-ylamino)phenylimino] methyl}- 4-oxo-4H -chromene
  • 3­-(2-amino­-4­-oxo­-4H­-chromen­-3-­yl)methylidene)­-6-­ ethyl-­2H-­pyrano[3,2-­c]quinolone-­2,4,5(3H,6H)­trione

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis and antimicrobial activity of some new heterocyclic Schiff bases derived from 2-amino-3-formylchromone.
Ibrahim MA and El-Mahdy KM.
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 184(11), 2945-2958 (2009)
Synthesis of some new 4-oxo-4H-chromene derivatives bearing nitrogen heterocyclic systems as antifungal agents.
Ali T E-S, et al.
Turkish Journal of Chemistry, 32(3), 365-374 (2008)
Novel heterocyclic derivatives of pyrano [3, 2-c] quinolinone from 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-2 (1H)-quinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid.
Ibrahim MA, et al.
European Journal of Chemistry, 1(3), 195-199 (2010)
Farukh Arjmand et al.
Chirality, 24(12), 977-986 (2012-09-25)
Novel chiral Schiff base ligands (R)/(S)-2-amino-3-(((1-hydroxypropan-2-yl)imino)methyl)-4H-chromen-4-one (L(1) and L(2)) derived from 2-amino-3-formylchromone and (R/S)-2-amino-1-propanol and their Cu(II)/Zn(II) complexes (R1, S1, R2, and S2) were synthesized. The complexes were characterized by elemental analysis, infrared (IR), hydrogen ((1) H) and carbon ((13)C)
Farukh Arjmand et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 103(2), 166-179 (2011-04-05)
New Schiff base ligand L derived from the condensation reaction of 2-amino-3-formylchromone with (R)-2-amino-2-phenylethanol was synthesized and characterized which involves combination element of ammine functionality and naturally occurring heterocyclic chromone, 4H-benzopyran-4-one. Subsequently, their complexes 1 and 2 with Cu(NO₃)₂ and

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