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Sigma-Aldrich

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene

99%

Synonyme(s) :

Ethynyl-tert-butyldimethylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CSi(CH3)2C≡CH
Numéro CAS:
86318-61-8
Poids moléculaire :
140.30
Numéro Beilstein :
1921466
Numéro MDL:
MFCD00191877
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864798
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.451 (lit.)

Point d'ébullition

116-117 °C (lit.)

Densité

0.751 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[Si](C)(C)C#C

InChI

1S/C8H16Si/c1-7-9(5,6)8(2,3)4/h1H,2-6H3

Clé InChI

RTYNRTUKJVYEIE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene is a bulky trialkylsilyl-protected alkyne. It participates in Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with various bromoalkynes to afford synthetically useful unsymmetrical diynes.
(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene readily undergoes cross-dimerization reaction with various internal phenyl acetylenes in the presence of rhodium dimers and bidentate phosphine ligands to afford enynes.

Application

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene may be used in the synthesis of β-alkynylketone and β-alkynyl aldehydes.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

42.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Trost BM and Li CJ.
Modern Alkyne Chemistry: Catalytic and Atom-Economic Transformations (2014)
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Takahiro Nishimura et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(43), 8057-8059 (2009-09-22)
Steric tuning of silylacetylenes and chiral phosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of enones.
Takahiro Nishimura et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1576-1577 (2008-01-17)
Joseph P Marino et al.
The Journal of organic chemistry, 67(19), 6841-6844 (2002-09-14)
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