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Sigma-Aldrich

2-Methyl-1-indanone

99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10O
Numéro CAS:
17496-14-9
Poids moléculaire :
146.19
Numéro MDL:
MFCD00192303
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864399
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.555 (lit.)

Point d'ébullition

93-95 °C/4 mmHg (lit.)

Densité

1.064 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1Cc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C10H10O/c1-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10(7)11/h2-5,7H,6H2,1H3

Clé InChI

BEKNOGMQVKBMQN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Methyl-1-indanone, a α-benzocycloalkenone, is a derivative of 1-indanone. Its synthesis has been reported. The enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic 2-methyl-1-indanone has been studied. The asymmetric α-arylation and hydroxymethylation of 2-methyl-1-indanone has been reported. It participated in the synthesis of 2-methyl-6-carboxyazulene.

Application

2-Methyl-1-indanone may be used as a starting material in the synthesis of β-benzocycloalkenone. It may be used in the synthesis of the following:
  • cyclohex-2-en-1-yl 2-methyl-1H-inden-3-yl carbonate
  • 2-hydroxy-2-methyl-1-indanone
  • O-alkoxycarbonylation of lithium enolates

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Shaozhong Ge et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(41), 16330-16333 (2011-09-16)
We report the α-arylation of ketones with a range of aryl chlorides with enantioselectivities from 90 to 99% ee catalyzed by the combination of Ni(COD)(2) and (R)-BINAP and the coupling of ketones with a range of heteroaryl chlorides with enantioselectivities
On the decarboxylation of 2-methyl-1-tetralone-2-carboxylic acid-oxidation of the enol intermediate by triplet oxygen.
Riahi A, et al.
New. J. Chem., 37(8), 2245-2249 (2013)
Michael W Justik et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 10(1), 217-225 (2007-11-17)
The conversion of alpha-benzocycloalkenones to homologous beta-benzocyclo-alkenones containing six, seven and eight-membered rings is reported. This was accomplished via a Wittig olefination-oxidative rearrangement sequence using[hydroxy(tosyloxy)iodo]-benzene (HTIB) is the oxidant, that enables the synthesis of regioisomeric pairs of methyl-substituted beta-benzocycloalkenones. The
Michał Rachwalski et al.
Chemical Society reviews, 42(24), 9268-9282 (2013-09-26)
Deracemisation of racemic compounds is still the most important strategy to produce optically pure compounds despite many recent advances in asymmetric synthesis. Especially deracemisation approaches that give rise to single enantiomers are preferred, which can be achieved either by invoking
Selective and easy preparation of enol carbonates of α-disubstituted aryl ketones from their lithium enolates.
Aboulhoda SJ, et al.
Tetrahedron Letters, 36(27), 4795-4796 (1995)
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