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2-(2-Aminophenyl)indole

Name: 2-(2-Aminophenyl)indole
Brand: ALDRICH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :

C₁₄H₁₂N₂

Numéro CAS:

32566-01-1

Poids moléculaire :

208.26

Numéro MDL:

MFCD00134432

Code UNSPSC :

12352100

ID de substance PubChem :

24863471

Essai

97%

Pf

154-155 °C (lit.)

Chaîne SMILES

Nc1ccccc1-c2cc3ccccc3[nH]2

InChI

1S/C14H12N2/c15-12-7-3-2-6-11(12)14-9-10-5-1-4-8-13(10)16-14/h1-9,16H,15H2

Clé InChI

IAKRGXQCKYFJCB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-(2-Aminophenyl)indole is an indole derivative. It has been reported as an amination reagent. 2-(2-Aminophenyl)indole undergoes condensation with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) to afford new 6-cyanoindolo[3,2-c]quinoline derivatives, having pharmacological applications.

Application

2-(2-Aminophenyl)indole may be used in the preparation of novel indolo[1,2-c]quinazolines and benzimidazo[1,2-c]quinazolines. It may be used in the synthesis of mono and bis-indolo[1,2-c] quinazolines.

Reactant in:

cascade reactions of benzopyranylidenemalonates with mono- and dinucleophiles

Reactant for preparation of:

Mono-, bis-indolo[1,2-c]quinazolines as antimicrobial agents
Isocryptolepine alkaloid with antimalarial activity
Cyanoindolo[3,2-c]quinolines and benzimidazo[1,2-c]quinazolines as antitumor agents

Pictogrammes

GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis of some new mono, bis-indolo [1, 2-c] quinazolines: evaluation of their antimicrobial studies.

Rohini R, et al.

Journal of the Brazilian Chemical Society, 21(5), 897-904 (2010)

Novel 6-substituted benzothiazol-2-yl indolo [1, 2-< i> c</i>] quinazolines and benzimidazo [1, 2-< i> c</i>] quinazolines.

Frere S, et al.

Tetrahedron, 59(6), 773-779 (2003)

Simultaneous and Sensitive HPLC Determination of Mono-and Disaccharides, Uronic Acids, and Amino Sugars after Derivatization by Reductive Amination.

Fischer K, et al.

Acta Hydrochimica et Hydrobiologica, 31(2), 134-144 (2003)

Expeditious synthesis and cytotoxic activity of new cyanoindolo[3,2-c]quinolines and benzimidazo[1,2-c]quinazolines.

C Lamazzi et al.

Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(19), 2183-2185 (2000-09-30)

Novel 6-cyanoindolo[3,2-c]quinoline and 6-cyanobenzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives have been synthesised by treatment of the appropriate aromatic amines with 4.5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 1 (Appel salt). The cytotoxicity and the effect of these compounds on cellular growth were measured.

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